Lost in Shadow (conhecido também como Tower of Shadow) é um jogo de plataforma bidimensional onde o protagonista é uma sombra e toda a jogabilidade está baseada em percorrer o caminho sombrio. Ou seja, você só pode caminhar com seu personagem nas sombras projetadas dos objetos do cenário.

O jogador deve tomar suas decisões de acordo com a iluminação do ambiente, a qual pode ser alterada constantemente. Para ajudar na tarefa de conseguir as sombras necessárias para atravessar a fase, uma fada pode manipular com certa liberdade as fontes de luzes dos cenários.

Também há adversários no título, figuras obscuras as quais podem ser derrotadas com o auxílio de armas pelo herói da história que é um garotinho, ou melhor, a sombra dele. Já o objetivo da aventura é alcançar o topo de uma torre.